1995年のデビュー作『イマジン』以来、ライヴ盤、ベスト盤を含む28枚のアルバムをはじめ、多くの作品をリリースしている。 存在感のあるヴォーカル・スタイルとディープ・ヴォイスが評判を呼び、共演したミュージシャンから「楽器と対等に渡り合える歌手」と絶賛され、その即興性と瞬発力にすぐれたパフォーマンスの評価は高い。
2001年、日産ステージアCMソング『ウィ・ウィル・ロック・ユー』の大ヒットで幅広いファンを獲得。 翌年に発表したベスト・アルバム『ヴォイセズ』は累計25万枚のヒット作となった。
2003年、ジャズ専門誌主催「日本ジャズメン読者人気投票」では女性ヴォーカル部門の第 1 位(13年連続/通算15回)に加え、総合部門の頂点でもある「ジャズマン・オブ・ザ・イヤー」「アルバム・オブ・ザ・イヤー」の三冠の快挙を達成し、国内はもとより香港・台湾・韓国などアジア地域でも人気を博す。
アルバムデビュー10周年を迎えた2005年には、長年の活動を支えてきたファンの声を反映したベスト盤、『ヴォイセズ・アゲイン』をリリース。2012年、国内外5人の男性ヴォーカリストとのデュエットで話題となった『ケイコ・リー・シングス・スーパー・スタンダーズ2』をリリース。
2015年11 月、アルバム・デビュー20周年記念アルバム『LOVE XX』をリリース。生誕100周年を迎えたビリー・ホリデイとのヴァーチャル・デュエットも収録され話題に。このアルバムはジャズ・ジャパン・アワード2015「アルバム・オブ・ザ・イヤー《ヴォーカル部門》」を受賞。2019年12月、アルバム『ザ・ゴールデン・ルール』 を発売。
2020年10月、アルバム・デビュー25周年記念アルバム「ケイコ・リー・ライヴ・アット・ジャズ・イン・ラブリー」をリリース。
2022年10月、4枚目のベスト・アルバム「ヴォイセズⅣ」をリリース。その他 CM 楽曲、TV ドラマ主題歌などオリジナル作曲にも定評があり、また多重録音のヴォーカル・アレンジも自ら手掛ける等、多方面にて多彩な才能を発揮している。実力・人気ともに No.1 ジャズ・ ヴォーカリストとして国内外でその地位を確立している。
2025 年 10 月、メジャーデビュー30 周年を迎え、記念アルバム『ケイコ・リー・シングス・スーパー・スタンダーズ 3』をリリース。
